El presente artículo tiene como propósito presentar el desarrollo de un trabajo de investigación que tiene entre sus objetivos el reconocimiento de conceptos básicos de geometría por medio del diseño y aplicación de una prueba diagnóstica que involucra la utilización del software dinámico GeoGebra. La pregunta de investigación del estudio corresponde a: ¿Cómo las situaciones didácticas mediadas por el programa GeoGebra pueden conducir a los estudiantes de grado séptimo de una Institución Educativa a la construcción y comprensión de los polígonos regulares? Para dar respuesta a la pregunta planteada, inicialmente se aplicó una prueba a treinta estudiantes de grado séptimo de una Institución Educativa del departamento de Boyacá (Colombia). Se adopta en el estudio un enfoque cualitativo de tipo descriptivo, y se realiza el análisis de la información de acuerdo a las formulaciones de la Teoría de las Situaciones Didácticas y el modelo de Van Hiele. Entre los resultados evidenciados a partir de la implementación de esta prueba diagnóstica, se identificaron algunas dificultades especialmente, en el desarrollo en forma autónoma y completa de situaciones problema y el trabajo en grupo, relacionado con el intercambio y la comparación de la información con los compañeros. Por tanto, luego de los análisis a las situaciones planteadas, se concluye que es importante implementar en el diseño de estas secuencias didácticas, situaciones adidácticas, ya que estas permiten la construcción autónoma del saber matemático, y fortalecen el aprendizaje geométrico y el trabajo en grupo.